2000年，微软发布Windows 2000。Windows 2000是Windows NT架构操作系统，是真正的32位操作系统。微软从1988年开始开发Windows NT操作系统，即Windows New Technology，作为未来Windows操作系统的核心。
2001年，微软发布Windows XP。Windows XP拥有全新的图形用户界面，成为有史以来销量最高、占有率最高的操作系统，也是微软历史上最成功的Windows版本。
2005年，微软发布Windows Vista。Windows Vista使用Aero磨砂玻璃界面，使用.NET 开发平台 ，是Windows历代之中进化最为激进的一代。也正由于Windows Vista进化太过激进，导致了硬件兼容的问题，最终成为微软历史上最失败的Windows版本。
2009年，微软发布Windows 7。Windows 7和Windows Vista的开发几乎是同步进行的，Windows Vista原本被微软定义为Windows XP和Windows 7之间的过渡版本，但是由于微软管理上的问题，最终Windows Vista成为过度进化的版本。事实上，Windows 7除了对Windows Vista进行了改良，还移除了Windows Vista一些尚不成熟的功能。
2012年，微软发布Windows 8。Windows 8抛弃了Aero磨砂玻璃界面和开始菜单。为了适应触摸屏，Windows 8使用了扁平化的Metro界面，使用了WinRT开发平台。由于Windows 8在界面上的进化幅度过大，造成了Windows传统用户的不适应，导致Windows 8的市场占有率长期不高。微软随后在2013年发布Windows 8.1试图解决这一问题，但是成效并不明显。
Windows 9即将露面。微软目前考虑的核心问题是如何解决传统桌面和Metro界面并存导致的割裂感。从最新泄露的图片来看，微软将Metro界面里的Tile放置在确定回归Windows的开始菜单中，并且让Metro界面的应用能够在传统桌面上运行。
