1998年在建基于GNUC运行期库的Debian2.0发布之前，BrucePerens离开了Debian的开发工作。Debian开始选出新的领导者，并发布了另外两个2.x版本，包含了更多接口和软件包。APT和第一个非Linux接口—DebianGNU/Hurd的开发也展开。第一个建基于Debian的Linux发行版CorelLinux和Stormix的StormLinux在1999年开始开发。尽管未能成功开发，这两个发行版成为了建基于Debian的Linux发行版的先驱。
Debian操作系统界面（图片来源于网络）
在2000年后半年，Debian对数据库和发布的管理作出了重大的改变，它重组了收集软件的过程，并创造了“测试（testing）版本作为较稳定的对下一个发布的演示。同年，Debian的开发者开始举办名为Debconf的年会，为其开发者和技术用家提供讲座和工作坊。
Debian操作系统（图片来源于网络）
很多Debian的支持者认为，因为Debian Project独立运作，不带有任何商业性质，不依附任何商业公司或者机构，使得它能够有效地坚守其信奉的自由理念和风格。因为Debian不受任何商业公司或者机构控制，所以它不会发生为了某些商业上的利益而牺牲使用者的权益，也不会因为公司经营不善或者商业模式转换等变化而导致开发作业终止。而这些特色使得Debian在众多的GNU/Linux的发行套件中独树一帜。
因为Debian官方发布的正式版本并不包含新的特色，一些桌面用家会选择安装“测试”甚至“不稳定”分支。但是这两个分支所进行的测试比稳定版本少些，可能较不稳定；而且这两个分支并没有定时的安全更新。更甚者，软件不当地升级至不稳定的版本可能严重影响其运用。在“测试”分支中的软件三年没有回报一个bug后，“测试”分支会成为下一个稳定版本。现时Debian的稳定版本为6.0（Squeeze），最近的版本升级是在2011年10月8日。
Debian发布的版本：
1.1 Buzz 1996年6月17日 巴斯光年，电影主角之一的太空人 使用Linux内核2.0
1.2 Rex 1996年12月12日 暴龙
1.3 Bo 1997年6月2日 放羊的女孩
2.0 Hamm 1998年7月24日 小猪扑满
2.1 Slink 1999年3月9日 玩具狗 APT面世
2.2 Potato 2000年8月15日 Potato Head先生
3.0 Woody 2002年7月19日 胡迪，电影主角之一的牛仔
3.1 Sarge 2005年6月6日 绿色塑胶玩具士兵的首领
4.0 Etch 2007年4月8日 玩具黑板
5.0.0 Lenny 2009年2月14日 望远镜
6.0.0 squeeze 2011年2月16日 三只眼睛的绿色大嘴玩具外星人 目前的稳定版本
